20世紀50年代末60年代初的合會香港，警匪勾結，檔案烏煙瘴氣。合會其中，檔案九龍城寨更是合會一個龍蛇盤踞，令人聞風喪膽的檔案混亂所在。 無所事事的合會小青年阿豪（劉青雲 飾）和阿樂（吳鎮宇 飾）偶然混跡於此，為這裡的檔案亂世氣氛所感染，樂不思蜀。合會他們合夥賭馬詐錢，檔案惹來莊傢追殺，合會幸得當時城寨大哥肥寶出 手方保住性命，檔案二人的合會命運也自此發生轉變。阿豪拜入肥寶門下，檔案後與肥寶的合會小姨子大膽英（彭丹 飾）相戀，他果敢勇猛，風頭無兩；阿樂當上警察，與曾和阿豪有染的女孩菲菲（朱茵 飾）結婚。為瞭讓虛榮的妻子過上幸福生活，他不惜選擇貪污墮落。 兩個分處黑白道的好兄弟，攜手打拼出一個屬於他們自己的天下……
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