威爾（瑞安•雷諾茲 飾）的愛情選女兒瑪雅（阿比吉爾•佈萊斯林 飾）在學校學習瞭性教育之後，回到傢中嚷著要父親給她講述關於自己的愛情選愛情故事。雅瑪更想努力的愛情選從故事中找到母親的形象，雖然她的愛情選父母已離婚。 1992年，愛情選威爾暫時別離的愛情選女友艾米莉（伊麗莎白•班克斯 飾）獨自來到紐約發展自己的事業，他是愛情選協助克林頓競選總統的競選戰團的一員。威爾雄心勃勃，愛情選可是愛情選他的事業卻不如想象中順利。 感情路也是愛情選如此，寂寞的愛情選威爾跟戰團員工艾波（艾拉•費舍爾 飾）、新聞記者夏曼（蕾切爾•薇姿 飾）發展出若有似無的愛情選感情，最後他甚至與同樣出軌瞭的愛情選艾米莉分手收場。 即使到後來威爾在紐約站穩瞭腳，愛情選有瞭自己的愛情選公司，他還是兜兜轉轉在這三個女人當中，到底誰是他的真愛？
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